Winnenbrock begann 1990 nach seinem Studium der Betriebswirtschaftslehre seine Karriere bei der DGM (Deutsche Gesellschaft für Mittelstandsberatung, eine Gemeinschaftsgründung von Roland Berger und der Deutschen Bank) in Düsseldorf, bevor er bei der Verlagsgruppe Ganske 1994 und 1995 als persönlicher Assistent des Verlegers Thomas Ganske diverse Projekte betreute. Seit 1995 ist Winnenbrock weiteren H5B5-Angaben als freier Unternehmensberater tätig und hat sich bei zwei Gesellschaften unternehmerisch beteiligt und betätigt.
